De retour en studio, le deuxième effort d'Oliver, 'Tailspin', est une plongée angoissée dans la sous-culture alternative, incorporant des éléments de genres multiples dans une poursuite incessante de textures sonores évocatrices et d'une écriture toujours méticuleuse. En explorant les schémas de pensée autodestructeurs, le fossé entre la réalité et l'idéalisation, ainsi que les émotions brutes entourant les secrets dont on ne peut jamais parler, tout se combine pour créer " le genre de tempête qui place l'auditeur dans un vide entre l'éthéré et l'existentiel " (Dylan Grinker, New Sounds).
Tailspin' est une expansion de l'esthétique établie dans le premier EP d'Oliver 'Not Sinking, Yet Floating', qui définit une palette sonore inspirée par le shoegaze et la dream pop de Cocteau Twins, My Bloody Valentine et Slowdive, mais avec une sensibilité mélodique plus proche de Lana Del Rey, Radiohead et Mazzy Star.
Après avoir présenté son talent sur le circuit DIY londonien et s'être produit dans tout le pays, Oliver a également partagé la scène avec des artistes renommés tels que Junodream, Swim School et White Flowers.
