De vuelta al estudio, el segundo trabajo de Oliver, "Tailspin", es una inmersión llena de angustia en la subcultura alternativa, incorporando elementos de múltiples géneros en una búsqueda incesante de texturas sonoras evocadoras y una composición siempre meticulosa. Ahondando en patrones de pensamiento autodestructivos, en la brecha entre la realidad y la idealización, así como en las crudas emociones que rodean a los secretos de los que nunca se puede hablar, todo se combina para crear "el tipo de tormenta que sitúa al oyente en un vacío atrapado entre lo etéreo y lo existencial" (Dylan Grinker, New Sounds).