Mit seinem zweiten Album "Tailspin" kehrt Oliver ins Studio zurück und taucht in die alternative Subkultur ein, wobei er Elemente aus verschiedenen Genres in sein unerbittliches Streben nach suggestiven Klangstrukturen und einem immer wieder neuen Songwriting einfließen lässt. Das Album befasst sich mit selbstzerstörerischen Gedankenmustern, der Kluft zwischen Realität und Idealisierung sowie den rohen Emotionen rund um Geheimnisse, über die niemals gesprochen werden kann. Alles vereint sich zu "der Art von Sturm, der den Hörer in ein Vakuum zwischen Ätherischem und Existentiellem versetzt" (Dylan Grinker, New Sounds).
Tailspin" ist eine Erweiterung der Ästhetik von Olivers Debüt-EP "Not Sinking, Yet Floating", die eine Klangpalette definiert, die von den Shoegaze- und Dream-Pop-Urgesteinen Cocteau Twins, My Bloody Valentine und Slowdive inspiriert ist, aber mit einer melodischen Sensibilität, die eher an Lana Del Rey, Radiohead und Mazzy Star erinnert.
Oliver hat sein Talent in der Londoner DIY-Szene unter Beweis gestellt und ist landesweit aufgetreten. Außerdem hat er die Bühne mit bekannten Künstlern wie Junodream, Swim School und White Flowers geteilt.
